En 1909, quelques magasins chinois se sont établis à l’intersection de la rue King et de l’avenue Alexander formant ainsi le centre du Quartier chinois à Winnipeg. Il n’y avait que 109 résidents chinois en 1901 mais, en 1911, cette population avait quintuplé. Le Quartier chinois, composé de trois ou quatre magasins dans la rue King restait modeste. Les blanchisseries chinoises, quant à elles, s’étendaient sur une plus large zone.

Au cours des années 1910, des organisations telles que Chee Kung Tong, Kuomintang, l’Association de la réforme de l’Empire chinois et celle des bénévoles chinois, ainsi que d’autres associations de clan telles que l’Association Gee How Oak Tin furent créées dans le Quartier chinois. L’Association des Chinois chrétiens, installée sur l’avenue Logan, organisa des services et des cours d’anglais pour les résidents chinois et joua un rôle important dans l’intégration de ces derniers à la société canadienne. En 1921, le Quartier chinois s’étendait sur six pâtés de maison délimités par les rues Princess et Main et par les avenues Logan et Rupert, la rue King étant la rue commerciale principale. Près d’un tiers des 800 Chinois de Winnipeg travaillait à cette époque dans les 300 blanchisseries que comptait la ville. Les deux tiers restants travaillaient en tant que cuisiniers, personnels de maison ou encore ouvriers.

Du fait de la mécanisation du secteur des détergents, le nombre de blanchisseries à Winnipeg est passé de 300 dans les années 20 à 124 en 1938. Lors de la crise économique des années 30, beaucoup de restaurants et d’épiceries chinois fermèrent à cause d’un manque de patrons chinois. Certains propriétaires chinois qui ne pouvaient plus se permettre de payer des taxes ont perdu leurs propriétés et ont dû se replier sur des terrains en location. Il était difficile de louer hors du Quartier chinois. Par exemple, les agents immobiliers en charge des propriétés de la rue James à la frontière sud du Quartier chinois avertirent leurs locataires caucasiens que s’ils sous-louer à des Chinois, leurs contrats de locations seraient rompus. Par conséquent, beaucoup de Chinois quittèrent Winnipeg pour s’installer à Vancouver ou dans d’autres villes.

Après la Seconde Guerre mondiale, l’aspect du Quartier chinois de Winnipeg s’était dégradé, tout comme beaucoup d’autres vieux Quartiers chinois au Canada. Ce phénomène se produisit même si quelques familles chinoises, venues d’autres endroits du Canada et en particulier des Prairies, s’y étaient installées parce qu’elles y voyaient une certaine opportunité pour leurs enfants de suivre des cours à l’université pour obtenir un diplôme. À la fin des années 60, le Conseil municipal de Winnipeg commença à envisager des solutions pour faire revivre son centre-ville stagnant dont faisait partie le Quartier chinois. En 1968, le Plan de rénovation urbain de la région n°2 de la ville, suggéra la démolition du Quartier chinois et sa transformation en centre commercial à prix modestes avec une forte atmosphère ethnique. Ainsi, non seulement la communauté chinoise actuelle resterait dans le secteur avec ses restaurants, ses épiceries spécialisées ainsi que d’autres magasins ; mais de plus, un effort serait fait pour attirer des activités similaires issues d’autres groupes ethniques.

En 1971, quelques propriétaires du Quartier chinois s’allièrent avec des hommes d’affaires pour former la Société du développement chinois de Winnipeg. Son plan de redéveloppement du Quartier chinois, achevé en 1974, exigeait un centre commercial fermé et des secteurs résidentiels et de loisirs reliés par un trottoir. Le coût total de ce plan était estimé à 10 millions de dollars dont 20 pour cent seraient financés par la communauté chinoise. Certains commerçants chinois trouvèrent la proposition trop ambitieuse et peu pratique ; ils ne pouvaient pas se permettre de fermer leurs commerces, démolir leurs immeubles et attendre que de nouveaux soient reconstruits. Par ailleurs, le plan ne mettait pas assez l’accent sur l’aspect commercial du Quartier chinois. Certains Chinois se sont plaints que le projet ne présentait que peu voire aucun avantages pour eux, et tout particulièrement pour la population âgée dont les vies seraient directement affectées par tous développement au sein du Quartier chinois. En conséquence, le plan ne fut pas présenté au Conseil et fut abandonné en 1975. En parallèle, deux nouveaux projets étaient en cours de réalisation. Le Sek On Toi, maison pour les citoyens âgés, crée par l’Église unie chinoise, et dont la construction se terminera en 1978. Et le Plaza impérial qui fut construit au coin nord-est de la rue King et de l’avenue Alexander.

La population chinoise de Winnipeg augmenta rapidement à partir du début des années 1970, particulièrement entre les années 1978 et 1981 avec l’arrivée d’un nombre important de réfugiés Indochinois. La population chinoise de la ville passa de 2535 en 1971 à 6000 en 1981. Cette expansion soudaine incita beaucoup d’investisseurs et d’hommes d’affaires chinois locaux à acheter plus de propriétés dans le Quartier chinois. Ils s’attendaient à ce que le Quartier chinois se redéveloppe un jour ou l’autre. Leurs attentes se réalisèrent en 1980 lorsque le Conseil municipal annonça « L’Opération centre-ville » d’un budget de 96 millions de dollars. Un des dix projets fut connu sous le nom de Programme de quartier de revitalisation des rues principales, il encouragea les nouveaux investissements et le renforcement de points principaux d’activités commerciales des quartiers suivants: le Quartier chinois (rue King), le boulevard Provencher, l’avenue Selkirk, la rue Osborne et la rue Main. Ce programme marque le début de la renaissance du vieux Quartier chinois de Winnipeg.

La Société de développement du Quartier chinois de Winnipeg, constituée en société en 1981, réalisa une étude sur les besoins et comportements, sur le logement et sur l’établissement culturel et communautaire des habitants du quartier. Elle loua pour un montant symbolique d’un dollar un pâté de maison de la ville appartenant au gouvernement provincial et municipal, situé dans le Quartier chinois. La moitié ouest du pâté de maison fut utilisée pour la construction de la résidence Harmony, un complexe familiale à faible coût composé de 111 logements. La moitié est, fut utilisée pour la construction d’un jardin chinois et de l’immeuble Dynasty, qui abriterait le Centre culturel et communautaire chinois.

La Société de développement du Quartier chinois de Winnipeg fut responsable de la rénovation de l’ensemble du Quartier chinois, prenant en charge le coût de l’embellissement de la rue King et de la construction d’une arche chinoise, d’un jardin chinois et de la moitié d’un stationnement étagé. L’Arche chinoise fut surplombée d’une passerelle piétonne traversant la rue King et joignant les immeubles Dynasty et Mandarin. Le Centre culturel et communautaire chinois de Winnipeg fut à l’origine de la construction de l’immeuble Dynasty, un complexe commercial de six étages comprenant des bureaux et commerces, un auditorium multifonctions, une bibliothèque et autres services. La Société commerciale de logement à but non lucratif du Quartier chinois de Winnipeg, a mis en place la construction de la résidence Harmony, qui ouvrit officiellement le 13 septembre 1986. Le Jardin du patrimoine chinois, l’Arche du Quartier chinois ainsi que l’embellissement de la rue King furent officiellement inaugurés le 15 octobre. Le Centre culturel et communautaire chinois fut achevé et ouvrit officiellement le 1er août 1987. C’est le centre des activités sociales et culturelles à Winnipeg d’environ 20 000 Chinois (dont plus de 5 000 Indochinois).

Le Quartier chinois de Winnipeg continue à se développer, de la part les initiatives menées par le Centre culturel et communautaire chinois et la Société de développement du Quartier chinois de Winnipeg. Ces groupes sont engagés à mener des projets à but non lucratif qui serviront les objectifs à long terme de durabilité et de vitalité de l’ensemble de la communauté chinoise, et du lieu historique associé à l’établissement des Chinois à Winnipeg. La Tour de la paix, bâtiment résidentiel, est l’addition la plus récente au Quartier chinois de Winnipeg. C’est un nouveau projet d’habitation mis en place sous la direction de la Société d’habitation de la Tour de la paix, située au coin sud-ouest des rues Logan et Princess. Utilisant l’énergie géothermique, ce complexe de 2000 pieds carrés dispose de sept étages avec 48 logements (de 1 à 3 chambres), de pièces multifonctions et de patios à usage récréatif. Soutenu financièrement par les trois niveaux de gouvernements, le projet a coûté près de 15 millions de dollars. Les premiers locataires ont emménagé dans le bâtiment au printemps 2013. En plus de cela, le projet de construction d’une maison de retraite est prévu sur le site de l’ancien restaurant Shanghai dans la rue King. Le restaurant Shanghai avait fermé en 2011, après avoir appartenu pendant plus de 70 ans à trois générations de la famille Lee.

Les nouveaux bâtiments du Quartier chinois font parties de l’évolution de celui-ci, que l’on observe manifestement dans l’architecture en couches propre à ce quartier. On trouve des immeubles historiques comme celui situé au 211 avenue Pacific, qui héberge depuis 1932 la Ligue nationaliste chinoise (ou Kuomintang). Au cours des premières années, c’est ici que des hommes tels que Charlie Foo, Frank Chan, Happy Young, Charles Yee et Charlie Wong se sont rencontrés et ont crée les fondations du Quartier chinois et de la communauté active chinoise. Ces bâtiments historiques côtoient aujourd’hui les bâtiments atypiques construits dans les années 1980 et l’unique porte piétonne. La dernière phase de développement dans les années 2010 a ajouté une nouvelle couche au Quartier chinois. Au cours de la dernière décennie, les développements dans la ville ont eu lieu près de nombreux commerces, établis dans le sud de Winnipeg, où beaucoup de nouveaux immigrants chinois se sont installés.